SEMANA #27

Mecanismos de sustitución no polares:

Este mecanismo es característico de los alcanos y cidoalcano.


Reacción General:

                                R-H + X2--- RX +HX





Ruptura heterolítica:
Se realiza cuando el enlace covalente  A:B se rompe de manera que uno de los dos átomos que forma en enlace se quede con el par de electrones de este. De esta manera se consiguen dos iones, uno será positivo y el otro negativo.
La ruptura del enlace A:B se sucede así :

A:B → A+ + :B-

Cuando un carbono consigue conservar los dos electrones, el ion resultante recibe el nombre de carbanión R-, y en cambio, cuando los pierde se le denomina carbocatión R+. Es más frecuente la formación de un carbocatión que de un carboanión.
La ruptura heterolítica en un enlace covalente tiende a producirse en moléculas con una gran polaridad. Esta ruptura tiene lugar en condiciones más suaves que la ruptura homolítica, y por lo general, se da en presencia de disolventes polares que consiguen estabilizar a los iones.
Ya sean los radicales libres formados a partir de la ruptura homolítica como los iones que se dan en la ruptura heterolítica, reciben ambos el nombre de intermedios de reacción, e intervienen de manera general en los mecanismos de las reacciones de tipo orgánicas a modo de reactivos intermedios.


Ruptura homolítica:

Tiene lugar cuando un enlace de tipo covalente  A:B se ve roto de manera que cada uno de los átomos se queda con un electrón del par del enlace. De esta manera, se consiguen dos radicales libres.
Dichas especies son neutras eléctricamente hablando, poseen un electrón que se encuentra desapareado, son bastante reactivas y cuentan con una vida media bastante corta.
La ruptura del enlace A:B tiene lugar así:
AB → A: + B∙
Ejemplo:
Este tipo de ruptura suele darse en compuestos que cuentan con una baja o incluso nula, polaridad y necesitan un suministro de energía que corresponda con la disociación del enlace.


Reactivos electrófilos:

 Son reactivos con alguno de sus átomos de poca densidad electrónica, por lo cual suelen actuar sobre los átomos del sustrato que tienen carga negativa, o una alta densidad de carga. Los reactivos electrófilos siempre son cationes u otras moléculas que tienen algún orbital atómico sin ocupar, como por ejemplo H+, BF3, SO3, etc.

Reactivos nucleófilos: 

Son reactivos que tienen algunos de sus átomos con una alta densidad de carga, por lo que suelen actuar en los átomos del sustrato que tenfa carga positiva o un deficit de carga. Por lo general son aniones o neutros con electrones libres, por lo tanto, ceden electrones. Es el caso del H-, OH-, CN-, etc.